Drukker cresceu em Assen. Estudou na Academia Minerva (1977-1982) na cidade de Groningen, onde foi ensinado por, entre outros, Matthijs Röling. Ele também participou do Ubbo Emmius Teacher Training (1978-1984) em Groningen.
Após os seus estudos, Drukker viveu e trabalhou em Paris (1984-1985) e Amesterdão e desde 1997 vive alternadamente em Barcelona e Amesterdão. A partir de 1990 leciona na Wackers Academy em Amesterdão. Como pintor, Drukker é considerado como pertencente à quarta geração de De Groep e dos realistas independentes. Ele foi co-fundador de "The Dutch Portrait" (1991). Em 1990, Drukker fez um monumento judaico para Assen. Ele se retratou no monumento como um homem agachado sem um tapete de oração.
Entre 2012 e 2014, Drukker pintou dez homens judeus que eram adultos durante a Segunda Guerra Mundial. Na época em que retratou esses homens, eles tinham entre 83 e 103 anos de idade. As dez pinturas Minje e dezoito estudos preliminares em papel foram exibidos em 2014 no Kunstkabinet do Museu Histórico Judaico de Amsterdã. O projeto Minje foi então exibido no museu BAC na Suíça, em Pictura em Groningen e no Museu Sjoel Elburg.
Em 2011, Sam Drukker foi eleito Artista do Ano, prêmio que recebeu em 5 de novembro de 2011 no Hermitage Amsterdam. Como resultado desta eleição, Drukker expôs de 13 de novembro de 2011 a 13 de fevereiro de 2012 no Museu Flehitete, Amersfoort. O livro A thin skin foi publicado nesta retrospectiva. Esta exposição atraiu mais de 17.000 visitantes.
